Massimiliano Allegri nasce nel 1967, da padre portuale e madre infermiera, in quel di Livorno. Del territorio natio prenderà la veracità e un atteggiamento scanzonato, che ne caratterizzano la carriera da calciatore.
Cominciò a Livorno ma debuttò in serie A con la maglia del Pisa, proprio contro la squadra che in futuro lo accoglierà in panchina, il Milan. Dopo alcune stagioni nelle serie minori, la svolta della carriera arrivò nel 1991, quando venne ingaggiato dal Pescara, in serie B. Come spesso accade, l’obiettivo di mercato degli abruzzesi era un altro, la sgusciante ala Frederic Massara. Per convincere il Pavia a cederlo, il DS Pierpaolo Marino allargò la trattativa anche ad Allegri, portando entrambi alla corte di Galeone. Massara disputò un’ottima stagione e per lui si parlò perfino di Nazionale, salvo poi spegnersi ben presto negli anni successivi. Allegri invece, mostrò un talento che, seppure con alterne fortune, sarebbe durato molto più a lungo.
Non era una squadra qualsiasi, il Pescara di Galeone, ma uno splendido laboratorio calcistico, che tentava di riproporre anche in provincia un calcio spettacolare, a forte vocazione offensiva, sviluppando teorie e tecniche della filosofia a zona. Certo, c’erano già stati gli esperimenti tattici che avevano portato il Lanerossi Vicenza di Fabbri e il Perugia di Castagner a due storici secondi posti, sul finire degli anni ’70, ma ora per la prima volta, la zona si emancipava completamente dagli storici vincoli di catenaccio e contropiede, lasciandosi trasportare da un completo abbandono estatico ed estetico. Galeone e Maifredi furono i primi pionieri.
Prima del Foggia di Zeman, Galeone plasmò una squadra capace di andare a vincere a San Siro contro l’Inter come anche di perdere 8-2 contro il Napoli di Maradona. Non a caso, molti dei giocatori che componevano quella squadra avrebbero proseguito come allenatori: Allegri ma anche Gasperini o Bergodi.
Per la verità, “acciughina”, come era soprannominato l’esile Allegri, inizialmente fu accolto con scetticismo da Galeone, che non lo conosceva. Solo pochi giorni dopo, lo avrebbe definito “la più forte mezzala che abbia amai avuto”.
Proprio al Milan, Allegri segnò due reti – tra cui la sua prima in serie A – quando nel 1992 il Pescara sfiorò un colpo sensazionale, ritrovandosi sopra per 4-2 contro l’imbattibile corazzata rossonera, all’epoca di Capello. Finì 4-5, a riprova di quanto champagne ma anche di quanta allegria, scorresse negli schemi di Galeone.
Mezzala e rifinitore, dotato di un ottimo tiro, Allegri possedeva anche una visione di gioco notevole, che lasciava intravedere il suo futuro da allenatore. Un altro ammiratore del talento di Allegri fu Italo Allodi, storico dirigente del calcio italiano. Molte però erano anche le pause di gioco che si regalava né pare che il proprio temperamento anarchico si prestasse pienamente alla disciplina atletica richiesta fuori dal campo.
Dopo l’esperienza a Pescara, Allegri giocherà due stagioni abbastanza anonime a Cagliari, ritrovando poi una verve migliore a Perugia, di nuovo alle dipendenze di Galeone. Alla soglia dei trent’anni, vestirà per una stagione la maglia del Napoli, collezionando però solo 7 apparizioni.
Chiuderà la carriera nell’amata Toscana, prima con la Pistoiese, poi con l’Aglianese, squadra con la quale si ritroverà anche ad affrontare la Fiorentina, nell’anno della discesa agli inferi dei viola.
Al termine della carriera, collezionò un centinaio di presenze in serie A. Di se stesso, Allegri dirà poi: “Avessi avuto la testa che ho ora forse sarei arrivato in Nazionale”. Ma forse, non è ancora troppo tardi. Magari però, senza scarpini.
